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苯胺和甲苯相比,苯胺容易发生亲电取代反应,因为苯胺分子中氨基氮原子为sp3杂化,虽然没有未杂化的p轨道,但sp3杂化的氮原子所含的p成分比较多,并且氮原子上还有孤电子对与苯环形成类似的pπ共轭,共轭作用的结果电子云要趋于平均化,氮原子上的一对电子要往苯环上转移,苯环上电子云密度增加,容易发生亲电取代反应,表现在性质上苯胺和溴水反应立即生成2,4,6-三溴苯胺的白色沉淀,甲苯中甲基是给电子基团,使苯环上电子云密度增加,但是增加的程度小 活化能力小于氨基,表现在性质上甲苯与溴在三溴化铁作用下加热生成邻溴甲苯和对溴甲苯。
苯胺容易发生亲电反应?
苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯
苯胺和乙酰苯胺中N上孤对电子与苯环共轭,故活化苯环;由于乙酰基的吸电子影响,苯胺比乙酰苯胺活泼.
甲基的活化能力较弱,而硝基由于吸电子诱导效应和吸电子共轭效应(N上没有孤对电子,只有N=O双键是吸电子的),钝化苯环.
所以苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯
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